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La tavola ritrae il perugino San Pietro Vincioli. Fu costui, primo abate di San Pietro, a dare impulso alla ristrutturazione della basilica e al suo adattamento a monastero. Il santo è colto mentre con la mano indica un libro aperto in cui è presente un’iscrizione che richiama il suo importante ruolo nella storia del complesso abbaziale: “sanctus Petrus p[er]usin[us] / hiu[us] mon[asterii] abbas pri-/mu[s] et repa[ra]-/tor . m[u]ltis/que claruit / mi[r]acul[is] / fuit au[c]t[or] / t[em]p[o]r[e] Octo/nis im/p[er]ato[r]is / secu[n]di”.

L’affresco presente nella seconda colonna a sinistra è particolarmente caro alla devozione: raffigura il monaco perugino Pietro Vincioli, primo abate di San Pietro che intraprese la ristrutturazione dell’edificio sacro e il suo adeguamento a monastero nella seconda metà del X secolo, rendendolo definitivamente autonomo dal potere vescovile. Il santo indossa la tipica veste scura benedettina e sorregge con la mano sinistra un libro, forse la Regola; il volto è incorniciato da un’aureola dorata che si staglia su un fondo blu intenso.

I documenti di archivio ricordano che Orazio Alfani venne pagato tra il 1547 e il 1548 “per li quadri del coro” raffiguranti le Storie dei santi Pietro e Paolo. Il pittore si avvalse probabilmente dell’aiuto di Leonardo “dal Borgo”, ovvero Leonardo Cungi, originario di Sansepolcro, menzionato in un pagamento del 1556. Il coro della basilica, situato in origine al centro della chiesa, venne smontato alla fine del XVI secolo per i lavori di ristrutturazione guidati da Valentino Martelli; in questa occasione gli affreschi di Alfani furono spostati in controfacciata.

Cesare Sermei si forma tra Orvieto e Roma alla bottega di Cesare Nebbia meditando a lungo sugli esempi del tardo manierismo romano e toscano. Stabilita la sua attività ad Assisi nel primo decennio del Seicento, dopo un’esperienza a Pavia, comincia una lunga carriera che lo vede attivo nel cantiere di Santa Maria degli Angeli, nella basilica inferiore di San Francesco e in numerosi centri dell’Umbria. Esponente della pittura riformata, adotta un linguaggio nitido e saldo.

San Pietro costituisce uno vero e proprio scrigno delle opere del Sassoferrato: l’artista realizzò per il complesso benedettino numerose copie di celebri opere di Perugino e Raffaello ma anche dipinti di libera interpretazione. La piccola tela raffigurante San Mauro è copia di uno scomparto di predella del grande polittico di Pietro Perugino (1495-1500) smembrato dopo il 1591 a seguito dei lavori di ristrutturazione della chiesa.

Proveniente dalla predella del polittico di San Pietro realizzato da Perugino tra il 1495 e il 1500, questa piccola tavola raffigurante San Mauro, uno dei primi seguaci di san Benedetto e principale divulgatore della Regola in Francia, è sfuggita alle requisizioni napoleoniche della fine del Settecento che hanno causato la dispersione di gran parte dei pannelli della macchina d’altare.

La formazione artistica del pittore perugino Giovan Francesco Cerrini, detto Cavalier Perugino, dovette iniziare molto presto a Perugia a contatto con Gianantonio Scaramuccia, allievo di Annibale Carracci e amico stretto di Guido Reni. La formazione del maestro spiega il suo forte orientamento verso la pittura bolognese; fatto, questo, che lo condurrà a elaborare un linguaggio aulico, puramente classicista e scevro da ogni deriva barocca.

Nel 1495 Pietro Vannucci, ormai all’apice della sua carriera artistica, riceve un’importante commissione dai benedettini di Perugia: la grande macchina d’altare dedicata all’Ascensione di Cristo. Non conosciamo l’originaria struttura del polittico, anche se gli studiosi, primo fra tutti Walter Bombe, ne tentarono ipotetiche ricostruzioni.

Il pittore Giovanni Fiammingo, nome italianizzato di Jan Schepers, originario di Anversa, risulta presente a Perugia a partire dal 1579, quando ottiene la cittadinanza. Specializzato nella realizzazione di paesaggi (si vedano, fra l’altro, le quattro grandi vedute nella Sala Rossa del Palazzo dei Priori) lavora come frescante a San Pietro a partire dal 1592. Spesso lo affianca il figurista perugino Scilla Piccinini. Viene ricompensato dai monaci per la “pittura della facciata sopra l’arco della Chiesa ” e per un “quadro appresso la sagrestia” raffigurante un miracolo di san Benedetto.

Nella seconda colonna a destra è rappresentato ad affresco San Benedetto da Norcia secondo la tradizionale iconografia che lo tramanda canuto, con la barba e con gli attributi del pastorale e del libro della Regola in mano. L’effigie del fondatore dell’Ordine venne realizzata probabilmente da un seguace di Benedetto Bonfigli, protagonista della pittura perugina del secondo Quattrocento.