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Eusebio da San Giorgio fu uno dei discepoli più fedeli di Perugino: collaborò con il maestro ai due grandi polittici di San Pietro (1495-1500) e di Sant’Agostino (1502-1523). Svolse per l’abbazia anche un’attività indipendente di cui sarebbe testimonianza la tavola raffigurante San Benedetto che consegna la Regola. Si tratta forse del dipinto, menzionato in alcuni documenti d’archivio, finito e saldato nel 1492.

l pittore perugino Orazio Alfani, rientrato a Perugia nel 1545 dopo un lungo soggiorno in Sicilia, ottiene diverse commissioni in San Pietro a partire dal 1548, anno in cui prende accordi con Biordo degli Oddi per la decorazione della sua cappella: perdute le pitture della volta, rimane a testimoniare questa impresa la tavola con la Resurrezione, finita di pagare nel 1551.

La tavola raffigura la Madonna che sorregge il Cristo morto. Ai suoi lati si trovano san Girolamo ispirato dall’angelo e intento a scrivere, e san Leonardo, riconoscibile per il tradizionale attributo delle manette. Nelle aureole della Vergine e di Gesù sono riportate litanie recitate durante le celebrazioni del Venerdì Santo (in quello della Vergine è scritto “desolata sum nimis”; in quello di Gesù “virtus mea infirmata est”).

Nella Cappella del Sacramento si possono ammirare tre dipinti del pittore, architetto e storiografo aretino Giorgio Vasari. Preziose espressioni del manierismo cinquecentesco, importato a Perugia da uno dei più fedeli stimatori di Michelangelo, le tele testimoniano il magistero di Vasari nella pittura, arte nella quale si era già cimentato nel Palazzo della Cancelleria a Roma, nel refettorio della Chiesa di Sant’Anna dei Lombardi a Napoli, nella Sala dei Cinquecento a Palazzo Vecchio in Firenze.

L’aspetto interno della basilica subì cambiamenti radicali nel 1591 con l’avvio dei lavori di ristrutturazione, guidati da Valentino Martelli, che coinvolsero in particolare la zona del coro. Questo era collocato in origine in mezzo alla chiesa e cinto da una struttura muraria secondo una planimetria assai diffusa nell’ordine benedettino.

Nel 1566, durante uno dei viaggi che Giorgio Vasari intraprese per raggiungere Roma, accettò di dipingere per l’abate Giacomo Dei tre grandi tele per il refettorio del monastero di San Pietro.

L’immagine affrescata della Madonna del Giglio si trovava in una cappella viaria in località Valiano nei pressi del monastero e godeva di una fortissima devozione per un miracoloso ruolo taumaturgico, tanto che papa Urbano VIII, tra il 1642 e il 1643, ne decise il trasferimento nella basilica perugina di San Pietro, in un sacello appositamente costruito. L’opera si può riferire a Giovanni di Pietro detto lo Spagna, un pittore di origine iberica fortemente influenzato da Perugino.

Delicata rappresentazione della Vergine che allatta il piccolo Gesù, questa tela rappresenta una delle prove più significative dell’attività perugina di Giovan Francesco Cerrini. Al rientro dalle esperienze romane e fiorentine, intorno agli anni Sessanta del Seicento, il pittore si impegnò in patria a veicolare una sigla fortemente classicista dominata dall’armonia delle forme e da un cromatismo acceso e cristallino.

La scène est inspirée du fameux prototype de la libération de Saint-Pierre de la chambre d’Eliodoro au Vatican décoré de fresques de Raffaello, notamment de la description précise de la grille perforée et du fort contraste lumineux créé par la lumière de l’ange qui perce l’obscurité de la prison. La préciosité de certains détails décoratifs se distingue, tels que l’armure du soldat endormi au premier plan, le casque d’or de celui derrière Saint-Pierre et le bijou qui enrichit les vêtements légers de l’ange.

Terminata la grande impresa del telero della controfacciata raffigurante l’Albero dell’ordine benedettino, Antonio Vassilacchi si impegnò con i monaci di San Pietro per la realizzazione di altri dieci grandi tele da porre lungo la navata centrale. Il pittore promise di consegnare cinque quadri perfettamente compiuti entro la Pasqua del 1594; al tempo stesso si impegnò a portare a Perugia i rimanenti cinque solo abbozzati.